Data: 1561 / 1565
Codice identificativo monumento: 637
21/5/1656: Per contenere la peste, la Congregazione di Sanità ordina di chiudere le Porte della città, lasciandone aperte solo otto (San Giovanni, San paolo, San Pancrazio, Pia, Popolo, Angelica, Cavalleggeri e Pinciana). Controllate da un gentiluomo e da un cardinale, hanno l'ordine di registrare gli ingressi e chiudere l'accesso all'avvenire dell'Ave Maria.
1/10/1846: Papa Pio IX decreta il passaggio delle Mura Aureliane al Comune di Roma.
20/9/1870: Alle 5 del mattino inizia l'attacco alla città da parte delle truppe piemontesi. Il cannoneggiamento delle mura inizia a Porta San Giovanni, seguito dai Tre Archi di Porta San Lorenzo e da Porta Maggiore. Dopo cinque ore di cannoneggiamento su un altura nei pressi della vigna Capizucchi a via Nomentana, le truppe piemontesi agli ordini del Generale Cadorna riescono ad aprire una breccia nelle mura tra Porta Pia e Porta Salaria, entrando nella città. Nello scontro cadono 49 soldati Italiani e 19 Pontifici. Gli Zuavi prigionieri sono concentrati a Piazza Colonna.
23/12/1900: Regio decreto 443 che stabilisce il passaggio della gestione delle Mura Aureliane dal demanio dello Stato al Comune di Roma.
15/5/1911: La III edizione del Giro d'Italia di ciclismo parte presso il Piazzale di Porta Pia.
A differenza della maggior parte delle porte del recinto aureliano, Porta Pia non ha origine di baluardo difensivo.
Nel 1561 il papa Pio IV Medici, in seguito ai lavori urbanistici della zona, aveva murato l'antica porta Nomentana, 75 metri più a destra. Al suo posto, in linea con la nuova prospettiva della via Pia (ora via 20 settembre), affida a Michelangelo la realizzazione del nuovo monumentale prospetto.
Il progetto rinnova il tema della porta urbana e le caratteristiche decorazioni rappresentano la premessa del futuro gusto barocco. I motivi araldici, a forma di catinello ed asciugamano, rinviano alla arte dei barbieri e dei chirurghi. Infatti, nonostante l’omonimia con il casato fiorentino, la famiglia milanese di Pio IV faceva parte di questa corporazione.
Nel tempo il popolini iimmaginava questi simboli come uno scherzo di Michelangelo, grande amico del casato mediceo, in seguito al permesso ottenuto dal papa di usare le loro insegne.
Alla morte di Michelangelo nel 1564, i lavori non ancora terminati proseguono sotto la direzione dei suoi aiutanti, Jacopo del Duca e Matteo Bartolini. Lo stemma pontificio posto sulla torretta viene affiancato da due angeli opera di Nardo De Rossi. Questa struttura nel seicento viene colpita da un fulmine e crolla parzialmente.
Tra il 1864 ed il 1869, su incarico di Pio IX, Virginio Vespignani restaura la porta, amplia le strutture della corte interna e realizza il neorinascimentale prospetto fuori dalle mura. Le statue di S. Alessandro e S. Agnese, opera di Francesco Amadori, sono un ex voto del papa, uscito indenne al crollo della sala udienze del vicino convento di S. Agnese.
Un anno dopo, il 20 settembre del 1870, i cannoni piemonte si appostano presso la villa Patrizi e puntano a destra della porta. La breccia aperta pone fine al potere temporale dei papi. Fortunatamente i danni alla struttura sono lievi.Vengono danneggiati un affresco della Madonna sul lato interno della torretta, ricostruito in mosaico nel 1936, mentre le due statue ampiamente restaurate torneranno al loro posto nel 1929.